有机化学中dl是指什么
在有机化学中,dl 是指 外消旋体(racemic mixture),即等量的左旋(L-)和右旋(D-)对映体的混合物。外消旋体通常用 dl 或 (±) 表示。以下是关于 dl 的详细说明和注意事项:
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dl 的含义
D-和L-对映体:D-和L-是用于描述手性分子绝对构型的标记,通常基于与甘油醛的构型比较。
外消旋体:当等量的D-和L-对映体混合在一起时,形成的混合物称为外消旋体。外消旋体没有光学活性,因为D-和L-对映体的旋光性相互抵消。
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注意事项
(1)光学活性
外消旋体本身没有光学活性,但其组成对映体具有光学活性。
如果需要研究单一对映体的性质,必须将外消旋体拆分。
(2)物理性质
外消旋体与单一对映体的物理性质(如熔点、沸点、溶解度等)可能不同。例如,外消旋体的熔点通常低于单一对映体。
(3)化学性质
在非手性环境中,外消旋体与单一对映体的化学性质相同。
在手性环境中(如手性催化剂或手性溶剂),外消旋体可能表现出不同的反应活性或选择性。
(4)拆分方法
外消旋体的拆分是手性化学中的重要课题,常用方法包括:
结晶拆分:利用外消旋体与手性试剂形成非对映体,通过结晶分离。
色谱拆分:使用手性色谱柱分离对映体。
酶法拆分:利用酶对手性底物的选择性催化。
(5)生物活性
对映体可能具有不同的生物活性。例如,一种对映体可能是药物,而另一种可能无效甚至有毒。在药物化学中,外消旋体的拆分和单一对映体的研究非常重要。
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标记方法
dl:传统标记方法,表示外消旋体。
(±):现代更常用的标记方法,表示外消旋体。
R/S:基于Cahn-Ingold-Prelog规则的绝对构型标记,用于描述单一对映体的立体化学。
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应用实例
外消旋乳酸:由等量的D-乳酸和L-乳酸组成。
外消旋布洛芬:布洛芬是一种非甾体抗炎药,其外消旋体需要拆分以获得单一对映体(S-布洛芬)以增强药效。
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dl 是外消旋体的传统标记,表示等量的D-和L-对映体混合物。在实际应用中,需注意其光学活性、物理化学性质以及生物活性的差异,尤其是在药物化学和手性合成中。
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